O São Paulo é o recordista brasileiro de participações na Libertadores. É também o recordista de títulos. Mas das 17 vezes em que estreou no torneio, só três começou com vitória. Aconteceu em 1974, quando venceu o Palmeiras por 2 x 0, em 2004, ganhando do Alianza em Lima, e em 2006, na Venezuela, com 2×1 sobre o Caracas. Perder o primeiro jogo não foi problema nem em 1992 nem em 1993. Depois de derrota e crise depois da primeira partida, o São Paulo chegou a seus dois primeiros títulos continentais.
Em 1992, o São Paulo de Telê Santana estreou com derrota vexatória por 3 x 0 para o Criciúma em Santa Catarina (veja o vídeo). A derrota foi a terceira de uma seqüência de cinco que por pouco não derrubou Telê. O São Paulo perdeu do Guarani por 1 x 0, do Flamengo por 1 x 0, do Criciúma por 3 x 0, do Palmeiras por 4 x 0 e do Internacional por 1 x 0 no Beira Rio.
No ano seguinte, campeão e beneficiado pelo regulamento, o São Paulo enfrentou o Newell's Old Boys em Rosário. Caiu por 2 x 0, o que obrigou a fazer três gols de diferença no retorno no Morumbi. Fez (veja o vídeo).
Em 2005, ano do terceiro título da Libertadores, o São Paulo não perdeu na estreia. Também não venceu. Empate por 3 x 3 contra o The Strongest, na Bolívia.
Das dezessete estréias do São Paulo no torneio continental, houve cinco derrotas na primeira partida. Contra o Guarani em 1987, contra o Corinthians, semana passada, e contra o Atlético, em 2013, foram as outras. A derrota de 2013 não resultou no mesmo desfecho feliz de 1992 e 1993.
ABAIXO AS ESTREIAS DO SÃO PAULO NA LIBERTADORES
1972 – 2 x 2 Atlético
1974 – 2 x 0 Palmeiras
1978 – 1 x 1 Atlético
1982 – 2 x 2 Grêmio
1987 – 1 x 3 Guarani
1992 – 0 x 3 Criciúma
1993 – 0 x 2 Newell's Old Boys
1994 – 1 x 1 Unión Española
2004 – 2 x 1 Alianza
2005 – 3 x 3 The Strongest
2006 – 2 x 1 Caracas
2007 – 0 x 0 Audax Italiano
2008 – 1 x 1 Atlético Nacional
2009 – 1 x 1 Independiente Medellín
2013 – 1 x 2 Atlético
2015 – 0 x 2 Corinthians
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